甲醚，特別是芳香甲醚，在藥物化學(xué)和有機(jī)合成中是一類很實(shí)用的有機(jī)官能團(tuán)。廣泛存在于藥物活性分子中，是一類很好的導(dǎo)向基團(tuán)，同時(shí)也是酚羥基很好的保護(hù)基。今天來談一談芳香甲醚的脫保護(hù)。在這里我們以苯甲醚為例，脫保護(hù)的方法有很多，像經(jīng)典的氫溴酸條件，三溴化硼條件，三氯化鋁條件，氯化鋰試劑，三甲基碘硅烷等都可以在適當(dāng)?shù)臈l件下脫保護(hù)。
在這里，有一類方法不得不提，那就是乙硫醇鈉體系脫保護(hù)。大家看到了，這里面涉及到乙硫醇的使用。在研究生期間，小編有幸用過一次，那味道，終身難忘。乙硫醇臭到什么程度？當(dāng)其含量達(dá)到500億分之一的時(shí)候，就可被聞到。大家可能會(huì)問，這么臭為什么還要用它？有的反應(yīng)，確實(shí)只有它效果好。
今天小編和大家分享一篇JOC的文章（DOI：10.1021/jo0611059），輝瑞科學(xué)家使用：2-二乙氨基乙硫醇鹽酸鹽(1942-52-5，該試劑商品化的)，同樣可以實(shí)現(xiàn)乙硫醇脫甲醚甲基的效果，關(guān)鍵是該試劑無臭味。
通過一系列的條件篩選后，最終發(fā)現(xiàn)使用DMF作為溶劑，叔丁醇鈉作為堿，產(chǎn)率最高可達(dá)到91%。
除了乙硫醇，巰基乙酸甲酯或乙酯，那味道也是很有特點(diǎn)的。